Die Stadt Oerlinghausen liegt im Teutoburger Wald und hat eine Reihe von Sehenswürdigkeiten und Erlebnisangeboten zu bieten. Hervorzuheben ist hier das Archäologisches Freilichtmuseum der Stadt.

Es gibt ein gut ausgebautes Netz an Wanderwegen und Fahrradwegen. Wahrzeichen der Stadt ist der Windmühlenstumpf, auch "Kumsttonne" genannt, auf dem Tönsberg. Die Mühle aus dem Jahr 1753 verlor bei einem Sturm die Flügel und blieb in diesem Zustand auf dem Berg stehen. Auf dem Tönsberg gibt es zudem ein Ehrenmal für die im ersten Weltkrieg gefallenen Soldaten.

Zwischen der St. Hedwigs Kapelle und dem St. Hilfe Kreuz gibt es ein Meditationsweg. An den Schriftsteller Hermann Löns erinnert das Löns-Denkmal.